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肖文精教授课题组在可见光促进的不对称催化领域取得新进展
作者:朱潇潇编辑:毛军刚
发布日期 2022-06-17 15:26:54

华大在线讯(通讯员 朱潇潇)近日,化学学院肖文精教授课题组在可见光诱导钴催化不对称还原偶联领域取得新进展。相关研究成果发表在美国化学会志(J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 8347. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c02481)上,博士研究生姜烜为本论文第一作者,肖文精教授和陆良秋教授为通讯作者。

手性苄醇是一类非常有意义的手性骨架,广泛存在于许多天然产物与生物活性分子中。同时,这类分子还是不对称合成中的重要中间体。因此,发展手性苄醇的高效、高选择性合成策略与方法一直是现代合成化学的一个重要研究内容。其中,过渡金属催化的有机金属试剂对羰基化合物的不对称Grignard-type加成无疑为手性苄醇的合成提供了一条有效的途径。然而,有机金属试剂的使用往往导致反应官能团相容性差、条件苛刻等不足,一定程度上阻碍了这一策略的实际应用。近年来,化学家们将芳基卤化物代替金属试剂,通过使用当量的金属还原剂发展了不对称的还原Grignard-type加成,为解决这一难题提供了新的思路。

肖文精教授研究团队长期致力于可见光诱导的不对称催化合成。在本工作中,他们利用可见光诱导的钴催化实现了芳基碘代物与醛的不对称还原Grignard-type加成,避免大量金属废物的产生和贵金属催化剂的使用。反应具有较好的底物普适性,适用于各种芳基醛、烯基醛、烷基醛,以高收率(52-99%)和高对映选择性(87%-99% ee)得到了手性苄醇(>50个例子)。为了探索这种合成策略的实用性,作者将其应用于手性氨基醇和药物D-Cloperastine的合成。这一策略的成功实现为手性醇类化合物的合成提供了一条有效途径。该项研究得到了国家自然科学基金、高等老窝鸭2021新地址破解版学科创新引智计划(111引智计划)及老窝鸭2021新地址破解版“桂子学者”计划与优秀博士学位论文培育计划等项目资助。

(审读人:郭彦炳)

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